En las misivas que el rey y su secretario intercambiaban con Don Juan y su secretario Escobedo llamaban a éste “El Verdinegro” por su “carácter bilioso”.

La muerte de Juan de Escobedo (hidalgo santanderino, instalado desde temprana edad en la Corte) la noche de Pascua del 31 de marzo del año de 1578, a manos de los sicarios Insausti, Juan Rubio y Miguel del Bosque; tendría lugar en el Camarín de Nuestra Señora de Atocha. Don Juan dejaba momentos antes la estancia de su amante, doña Brianda de Guzmán, de cuya vivienda entraba y salía gracias a las llaves que ella le habría proporcionado. Esa misma tarde la habría pasado en la casa de su difunto amigo de la infancia don Ruy Gómez de Silva, visitando a su viuda, doña Ana de Mendoza, princesa de Éboli. Junto a la Iglesia de Santa María el acero certero del espadachín Insausti acabaría con su existencia. Sin embargo, ésta no sería la única ocasión; pero sí la decisiva, ya que se le intentó envenenar con vino, bebida y comida. Este suceso, que en la España del siglo XVI podría tratarse de un ajuste de cuentas por cualquiera de sus causas, vino en convertirse en el proceso que ha llegado vivo hasta nuestros días, ya que el finado no sería otro que el secretario personal de Don Juan de Austria, hermano bastardo del rey Felipe II, a quien su padre el emperador Carlos V llegó a reconocer tuvo fuera del matrimonio con Bárbara Blomberg. Y admitido en la familia real por el propio Felipe II. Detrás de este asesinato aparecen varias figuras; el propio rey, su secretario de Estado Antonio Pérez y la princesa de Éboli, Juan de Austria, Juan de Escobedo y el secretario real Mateo Vázquez: sus causas y responsabilidades son las que lo han convertido en atractivo. Por una parte aparece la leyenda popular; por otra, las causas que engranadas vienen a poner claridad en este asunto.

Antonio Pérez vendría a ser natural de Aragón y probablemente hijo natural de Gonzalo Pérez, quien ocuparía los cargos de secretario de Estado de Carlos V y de Felipe II. Tanto Pérez como Escobedo iniciarían su carrera política bajo el patronazgo de la princesa de Éboli. Tras la muerte del padre, el hijo ocuparía la Secretaría de Estado, atendiendo a los asuntos de Italia. Antonio Pérez tendría un carácter intrigante y embaucador. De hecho, la implicación del rey en el asesinato del secretario de Juan de Austria, la veracidad o no dependería de unos documentos —“Manuscrito de La Haya”—, en que el propio secretario habría manipulado documentos de su correspondencia con el rey, relacionados con la muerte de Escobedo. Tras ser atormentado en 1590, confesaría que la orden de envenenar al secretario partiría del marqués de Los Vélez, a la sazón consejero real. Dos años después, tras su fuga a Aragón, ya no implicaría al marqués. Y, seis años después, muerto ya al propio rey, inculparía a éste, exculpándose él como mero ejecutor de las órdenes del monarca.

Felipe II desconfiaría de su hermanastro, a quien vería encarnando las virtudes militares y caballerescas del padre; además de su atractivo físico y su carácter extrovertido; frente al suyo tímido, retraído, alejado del bullicio cortesano y de los fastos militares en los que el hermanastro se desenvolvía como pez en el agua. A esta diferencia en lo fisiológico, se le unieron triunfos al frente del ejército, sofocando la revuelta morisca de Las Alpujarras y después, comandando la Santa Liga, alcanzaría la gloria en la batalla de Lepanto, contra los turcos en el año de 1571, y tres años después con la conquista de Túnez. El rey recelaría de Juan de Austria, cuando después de la ocupación de Túnez, desobedecería las órdenes reales, cuyas consecuencias serían la captura de 9.000 soldados por la armada turca y la pérdida del fuerte de La Goleta; quizá el revés más severo al monarca español. Habría que cortar por lo sano y se nombraría en 1575 a Juan de Escobedo. Elección que resultaría errónea ya que provocaría la suma de dos ambiciones. Como lo sería el nombramiento del gobernador de los Países Bajos, tras el fallecimiento de Luis de Requesens. En lugar de obedecer las órdenes del rey de partir desde allí para Italia, lo hizo a España, exigiendo apoyo para invadir Inglaterra, aspirando a convertirse en rey, tras liberar y desposarse con María Estuardo. Para complicar las cosas, don Juan de Austria solicitaba el apoyo del Papa, tratando el asunto su secretario sin informar de los hechos a Antonio Pérez, amigo de Escobedo, ni al propio rey. En cuanto al asunto de los Países Bajos, Juan Escobedo fue enviado a Madrid para conseguir los apoyos del rey y su secretario. Además de conseguir reconocimiento para su persona. En esto Felipe II y su secretario fueron intransigentes. La impaciencia de Escobedo creyó resolvería con amenazas a su amigo Pérez, desvelando al rey secretos de alcoba que ambos compartirían, como sería el caso de relacionar al secretario del rey con la princesa de Éboli. Sin embargo, a la luz del paso del tiempo, pensar que el secreto de aquella trama vendría a ser los escarceos amorosos entre la Éboli y el secretario de Estado, resultaría más de novela rosa; incrementado con las leyendas que le atribuirían al rey relaciones con la princesa, cuyo fruto sería un bastardo con pretensiones de parecido físico. En esta contribución dejamos al libre albedrío la imaginación, la leyenda popular, tenga o no connotaciones de veracidad. Lo que sí parece una realidad constatable sería la organizada red clientelar, con su red de espías por toda Europa, entre doña Ana de Mendoza y Antonio Pérez. En más de una ocasión, tanto Escobedo como Pérez se habrían deshecho de documentos comprometedores con secretos de Estado. No sería por casualidad que los servicios del rey en Roma descubrieran que el Papa, o el propio Orange, en Flandes, conocieran lo que se cocía en Madrid: capturas de mensajeros españoles, serían la disculpa. Otro asunto bien distinto fueron los castigos contra la princesa de Éboli y Antonio Pérez. En este caso tuvo que ver la mano —la ocasión de saldar viejas cuentas— de Mateo Vázquez, secretario real.

En 1590, Felipe II, ante el juez Rodrigo Vázquez, declararía: “Sabe muy bien la noticia que yo tengo de haber él (Antonio Pérez) hecho matar a Escobedo y las causas que me dijo había para ello”.